Blog

Všetko, čo potrebujete vedieť o Pyridinoch

Všetko, čo potrebujete vedieť o Pyridinoch

Všetko, čo potrebujete vedieť o pyridíny

Pyridín je základný heterocyklické zlúčenina azínového typu. Pyridín je odvodený od benzénu prostredníctvom nahradenia skupiny CH atómom dusíka. Štruktúra pyridínu je analogická štruktúre benzénu, pretože súvisí s nahradením skupiny CH atómom dusíka. Medzi hlavné rozdiely patrí:

  1. Odchod z perfektnej pravidelnej hexagonálnej geometrie v dôsledku prítomnosti heteroatómu, ktorý je špecifický, kratšie väzby dusík-uhlík,
  2. Nahradenie atómu vodíka v rovine kruhu s nezdielenou elektrónovou dvojicou, podobne ako v rovine prstenca, umiestnenej v hybridnej orbitálnej sp2, ktorá nie je zapojená do aromatického p-elektrónového sextetu. Tento dusíkový jediný pár zodpovedá za základné vlastnosti pyridínov,
  3. Silný trvalý dipól vysledovateľný vyššej elektronegatívnosti dusíka v porovnaní s atómom uhlíka.

Pyridínový kruh sa vyskytuje v niekoľkých kľúčových zlúčeninách, vrátane vitamínov niacín, pyridoxín, ako aj azínov.

Škótsky chemik Thomas Anderson vynašiel pyridín v 1849 ako jednu zo zlúčenín, ktoré tvoria kostný olej. Po dvoch rokoch získal Anderson čistý pyridín frakčnou destiláciou kostného oleja. Je to veľmi horľavá, bezfarebná, vo vode rozpustná slabo alkalická kvapalina s nepríjemnou rozlišovacou vôňou podobnou rybe.

Pyridín sa vždy používa ako prekurzor farmaceutických a agrochemických látok a je tiež rozhodujúcim činidlom a rozpúšťadlom. Pyridín sa môže pridať do etanolu, ak ho chcete urobiť nevhodným pre ľudskú spotrebu. Je tiež použiteľný pri výrobe antihistaminík mepyramín a tripelennamín, in vitro syntéza DNA, pri výrobe sulfapyridínu (liek na liečbu vírusových infekcií a bakteriálnych infekcií), rovnako ako baktericídy, herbicídy a vodu odpudzujúce látky.

Väčšina chemických zlúčenín, aj keď nie sú vyrobené z pyridínu, obsahujú kruhovú štruktúru. Takéto zlúčeniny zahŕňajú vitamíny B, ako je pyridoxín a niacín, nikotín, rastlinné produkty obsahujúce dusík a liečivo proti tuberkulóze známe ako izoniazid. Pyridín bol historicky vyrobený ako vedľajší produkt splyňovania uhlia a uhoľného dechtu. Avšak rýchlo rastúci dopyt po pyridíne viedol k vývoju ekonomických výrobných metód z čpavku a acetaldehydu a za tonu 20,000 sa vyrába ročne na celom svete.

Nomenklatúra pyridín

Systematický názov pyridínu, podľa nomenklatúry Hantzsch-Widman navrhovanej IUPAC, je triazín, Systematické názvy základných zlúčenín sa však používajú zriedkavo; namiesto nomenklatúry heterocyklov nasleduje zavedené bežné názvy. IUPAC nepodporuje používanie triazín keď odkazuje na pyridín.

Číslovanie atómov kruhu v azíne začína na dusíku. Priradenie pozícií písmenom gréckej abecedy (α-γ) a vzorom náhrady nomenklatúry, ktorý je typický pre homoaromatické systémy (para ortho, meta,) sa používajú niekedy. Tu a, β a γ sa týkajú dvoch, troch a štyroch pozícií.

Systematický názov derivátov pyridínu je pyridinyl, kde číslo predchádza polohe substituovaného atómu, pred ktorým je číslo. Ale historický názov pyridyl odporúča IUPAC a široko používa namiesto systematického názvu. Derivát vytvorený pridaním elektrofilu k dusíkovému atómu je známy ako pyridinium.

4-brompyridinu

2,2'-bipyridin

Kyselina dipikolínová (kyselina pyridín-2,6-dikarboxylová)

Základná forma pyridíniového katiónu

Výroba pyridínu

Pyridín bol získaný ako vedľajší produkt splynovania uhlia alebo extrahovaný z uhoľného dechtu. Táto metóda bola neefektívna a náročná na prácu: uhoľný decht mal asi 0.1 percentný pyridín, a preto bolo potrebné viacstupňové čistenie, ktoré ďalej znižovalo výkonnosť. Dnes sa väčšina pyridínu vyrába synteticky pomocou niekoľkých názvových reakcií a najčastejšie sa diskutuje nižšie.

Pyridínová syntéza cez Bohlmann-Rahtza

Syntéza pyridínu cez Bohlmann-Rahtz umožňuje generovanie substituovaných pyridínov v dvoch hlavných krokoch. Kondenzáciou enamínov použitím etinylketónov sa získa aminodiénový medziprodukt, ktorý po tepelnej izomerizácii podlieha cyklodehydratácii za vzniku 2,3,6-trisubstituovaných pyridínov.

Syntéza pyridínu prostredníctvom mechanizmu Bohlmann-Rahtza

Mechanizmus súvisí s populárnou syntézou Hantzschovho dihydropyridínu, kdein situgenerované enamínové a enónové druhy produkujú dihydropyridíny. Hoci Bohlmann-Rahtz Synthesis je vysoko všestranná, čistenie medziproduktov a neuveriteľne vysokých teplôt potrebných na cyklodehydratáciu sú výzvami, ktoré obmedzili jeho využitie. Väčšina výziev bola prekonaná, čím sa Bohlmann-Rahtz Synthesis stala podstatnejšou pyridíny generácie.

Napriek tomu, že sa nevykonal mechanický výskum, medziprodukty sa môžu charakterizovať pomocou H-NMR. To ukazuje, že hlavným produktom prvej Michaelovej adície a nasledujúceho prenosu protónov môže byť 2Z-4E-heptadién-6-jeden, ktorý sa extrahuje a čistí pomocou stĺpcovej chromatografie.

Preto sú na uľahčenie potrebné neuveriteľne vysoké teploty cyklodehydrácie Z/E izomerizácie, ktoré sú predpokladom pre heteroanéláciu.

Niekoľko spôsobov, ktoré umožňujú syntézu tetra- a trisubstituovaných pyridínov v jednostupňovom procese, bolo nedávno vyvinuté. Namiesto použitia butynónu ako substrátu Bagley testoval rôzne rozpúšťadlá na konverziu menej prchavých a lacných 4- (trimetylsilyl) but-3-yn-2-one. Bolo preukázané, že ideálne rozpúšťadlá sú len DMSO a EtOH. EtOH je jasne zvýhodnený ako polárne a protické rozpúšťadlo vs DMSO ako polárne aprotické rozpúšťadlo. V obidvoch rozpúšťadlách došlo k spontánnemu protodilýze. Bagley tiež ukázal, že kyslá katalýza umožňuje cyklodehydratáciu pokračovať pri nižšej teplote.

Kyslá katalýza tiež zvyšuje pridanie konjugátu. Široká škála enamínov reagovala s etinylketónmi v zmesi kyseliny octovej a toluénu (5: 1) za vzniku funkcionalizovaných pyridínov v jednom kroku s vynikajúcimi výťažkami.

Po úspechu katalyzácie Brnstedtovou kyselinou chemik skúmal schopnosť Lewisových kyselinových katalyzátorov. Najlepšie podmienky Použije sa dvadsať molárnych% triflátu ytterbia alebo pätnásť molových% bromidu zinočnatého v refluxujúcom toluéne. Hoci mechanický výskum nebol urobený, môžeme predpokladať, že koordinácia pomocou katalyzátora urýchľuje cyklodehydratáciu, dodatok Michael a kroky izomerizácie.

Nevýhodou je obmedzená kompatibilita s substrátmi citlivými na kyseliny. Napríklad kyslo katalyzovaný rozklad enamínov prebieha s kyanoskupinou a terc-butylester ako skupiny, ktoré odoberajú elektróny. Ďalšou mierou alternatívou je aplikácia činidla na výmenu iónov Amberlyst-15, ktoré toleruje terc-butylesters.

Pretože enamíny nie sú ľahko dostupné a na zvýšenie kapacity procesu sa uskutočnila reakcia zložky 3 s použitím octanu amónneho ako zdroja aminoskupiny. V tomto účinnom postupe sa generuje enamín in situ ktorý reaguje s prítomným alkynónom.

V prvej skúške ZnBr2 a AcOH boli aplikované ako extra katalyzátory s toluénom ako rozpúšťadlom. Avšak bolo dokázané, že substráty citlivé na kyselinu vždy reagujú v miernom prostredí s EtOH ako rozpúšťadlom.

Chichibabin Synthesis

Syntéza chichibabínového pyridínu bola prvýkrát opísaná v 1924 a stále je hlavnou aplikáciou v chemickom priemysle. Ide o kruhovú reakciu, ktorá zahŕňa kondenzačnú reakciu aldehydov, ketónov, a, ß-nenasýtených karbonylových zlúčenín. Okrem toho celková forma reakcie môže zahŕňať akúkoľvek kombináciu vyššie uvedených produktov v čistom amoniaku alebo jeho derivátoch.

Vytvorenie pyridín

Kondenzácia formaldehydu a acetaldehydu

Formaldehyd a acetaldehyd sú hlavne zdrojom nesubstituovaného pyridínu. Prinajmenšom sú cenovo dostupné a docela prístupné.

  1. Prvým krokom je tvorba akroleínu z formaldehydu a acetaldehydu pomocou Knoevenagelovej kondenzácie.
  2. Konečný produkt sa potom kondenzuje z akroleínu s acetaldehydom a amoniakom za vzniku dihydropyridínu.
  3. Výsledným postupom je oxidačná reakcia s katalyzátorom v tuhom stave, čím sa získa pyridín.
  4. Vyššie uvedená reakcia sa uskutočňuje v plynnej fáze s teplotným rozsahom 400-450 ° C. Vzniknutá zlúčenina pozostáva z pyridínu, pikolínu alebo jednoduchých metylovaných pyridínov a lutidínu. Avšak kompozícia je predmetom použitia katalyzátora a do určitej miery sa líši podľa požiadaviek výrobcu. Typicky je katalyzátorom soľ prechodného kovu. Najbežnejšie sú fluorid mangánový (II) alebo fluorid kadmia (II), hoci talliové a kobaltové zlúčeniny môžu byť alternatívami.
  5. Pyridín sa získava z vedľajších produktov vo viacstupňovom spôsobe. Hlavným obmedzením syntézy chichibabín pyridínu je jeho nízky výťažok, ktorý sa prevádza na asi 20% konečných produktov. Z tohto dôvodu sú nemodifikované formy tejto zlúčeniny menej rozšírené.

Bönnemannovú cyklizáciu

Bönnemannova cyklizácia je tvorba triméru z kombinácie dvoch častí acetylénovej molekuly a časti nitrilu. V skutočnosti je tento proces modifikáciou syntézy Reppe.

Mechanizmus je uľahčený buď teplom z vyšších teplôt a tlaku, alebo prostredníctvom foto-indukovanej cykloadície. Keď sa aktivuje svetlom, Bönnemannová cyklizácia vyžaduje CoCp2 (cyklopentadienyl, 1,5-cyklooktadién), ktorý pôsobí ako katalyzátor.

Tento spôsob môže produkovať reťazec pyridínových derivátov v závislosti od použitých zlúčenín. Napríklad acetonitril poskytne 2-metylpyridín, ktorý sa môže podrobiť dealkylácii za vzniku pyridínu.

Iné metódy

Kröhnkeho syntéza pyridínu

Táto metóda používa pyridín ako činidlo, aj keď nebude zahrnutý do konečného produktu. Na rozdiel od toho reakcia generuje substituované pyridíny.

Pri reakcii s a-brómesterom sa pyridín podrobí Michaelovej reakcii s nenasýtenými karbonylmi za vzniku substituovaného pyridínu a bromidu pyridiového. Reakcia sa spracuje s octanom amónnym v miernom prostredí 20-100 ° C.

Presun Ciamician-Dennstedt

To zahŕňa rozťahovanie pyrolového kruhu s dichlórkarbénom, ktoré tvorí 3-chlórpyridín.

Gattermann-Skita syntéza

Pri tejto reakcii reaguje malonátová esterová soľ s dichlórmetylamínom v prítomnosti bázy.

Bohšie syntézy pyridínu

Reakcie pyridíny

Nasledujúce reakcie možno predpokladať pre pyridíny z ich elektronickej štruktúry:

  1. Tento heteroatóm robí pyridíny veľmi nereaktívne na normálne elektrofilné aromatické substitučné reakcie. Naopak, pyridíny sú náchylné k nukleofilnému útoku. Pyridíny podliehajú elektrofilným substitučným reakciám (SEAr) viac neochotne, ale nukleofilnej substitúcii (SNAr) ľahšie ako benzén.
  2. Elektrofilné reakčné činidlá pôsobia výhodne na Natom a na atómoch uhlíka, zatiaľ čo nukleofilné činidlá uprednostňujú a- a cC-atómy.

Elektrofilné pridanie na dusíku

V reakciách, ktoré zahŕňajú tvorbu väzieb pomocou osamelého páru elektrónov na dusíku kruhu, ako je protonácia a kvarternizácia, sa pyridíny správajú rovnako ako terciárne alifatické alebo aromatické amíny.

Keď pyridín reaguje ako báza alebo nukleofil, tvorí pyridíniový katión, v ktorom je zachovaný aromatický sextet a dusík získa formálny kladný náboj.

Protonizácia na dusíku

Pyridíny tvoria kryštalické, často hygroskopické soli s väčšinou protických kyselín.

Nitrácia na dusíku

K tomu dochádza ľahko reakciou pyridínov s nitróniovými soľami, ako je nitroniumtetrafluórborát. Protické nitračné činidlá, ako napríklad kyselina dusičná, samozrejme vedú výhradne k N-protonácii.

Acylácia na dusíku

Chloridy kyselín a arylsulfónové kyseliny reagujú rýchlo s pyridínmi, ktoré vytvárajú v roztoku roztok 1-acyl- a 1-arylsulfonylpyridínium.

Alkylhalogenidy a sulfáty reagujú ľahko s pyridínmi za vzniku kvartérnych pyridíniových solí.

Nukleofilné substitúcie

Na rozdiel od benzénu môže byť početné nukleofilné substitúcie účinne a účinne udržiavané pyridínom. Je to preto, že kruh má o niečo nižšiu elektrónovú hustotu atómov uhlíka. Tieto reakcie zahŕňajú náhrady s odstránením hydridového iónu a eliminačné adície, aby sa získala stredná konfigurácia arynu a zvyčajne pokračuje na pozíciu 2 alebo 4.

Samotný pyridín nemôže viesť k vzniku niekoľkých nukleofilných substitúcií. Avšak modifikácia pyridínu s brómom, fragmentmi kyseliny sulfónovej, chlórom a fluórom môže mať za následok odstupujúcu skupinu. Tvorba organolítnych zlúčenín sa môže získať z najlepšej odstupujúcej skupiny fluóru. Pri vysokom tlaku môžu nukleofilné reagovať s alkoxidmi, tiolátmi, amínmi a zlúčeninami amoniaku.

Málo heterocyklické reakcie sa môžu vyskytnúť z dôvodu použitia slabej odstupujúcej skupiny, ako je napríklad hydridový ión. Pyridínové deriváty v polohe 2 sa môžu získať pomocou chichibabínovej reakcie. 2-aminopyridín môže pokračovať, ak sa ako nukleofil použije amid sodný. Molekula vodíka vzniká, keď sa protony aminoskupiny zlúčia s hydridovým iónom.

Podobne ako benzén, pyridíny medziprodukty, ako je heteroaryn, sa môžu získať pomocou nukleofilných substitúcií pyridínu. Použitie silných alkalických látok, ako je terc-butoxid sodný a draselný, môže pomôcť zbaviť sa derivátov pyridínu pri použití práva opúšťajúceho skupinu. Po zavedení nukleofilu do trojitej väzby znižuje selektivitu a vedie k tvorbe zmesi, ktorá má dva možné adukty.

Elektrofilné substitúcie

Niektoré pyridínové elektrofilné substitúcie môžu buď pokračovať až do určitej miery alebo úplne neprestávajú. Na druhej strane môže byť heteroaromatická zložka stimulovaná funkcionalizáciou darovania elektrónov. Friedel-Craftsova alkylácia (acylácia) je príkladom alkylácií a acylácií. Tento aspekt nepodlieha pyridínu, pretože vedie k prídavku dusíka. Substitúcie sa vyskytujú hlavne v trojmiestnej polohe, ktorá je jedným z atómov uhlíka bohatých na elektróny nachádzajúcich sa v kruhu, čo spôsobuje náchylnosť k elektrofilnému pridávaniu.

Štruktúra pyridín-N-oxidu

Elektrofilné substitúcie môžu mať za následok zmenu polohy pyridínu v polohe 2 alebo 4 v dôsledku nepriaznivých komplexných energických reakcií. Avšak môžu byť použité experimentálne metódy pri vykonávaní elektrofilnej substitúcie na N-oxid pyridínu. Neskôr nasleduje deoxygenácia dusíka. Preto je známe, že zavedenie kyslíka znižuje hustotu na dusíku a zvyšuje substitúciu v polohe 2 a uhlíku v polohe 4.

Je známe, že zlúčeniny dvojmocnej síry alebo trojmocného fosforu sú ľahko oxidované, a preto sa hlavne používajú na odstránenie atómu kyslíka. Trifenylfosfínoxid je zlúčenina, ktorá vzniká po oxidácii trifenylfosfínového činidla. Je to iné činidlo, ktoré sa môže použiť na odstránenie atómu kyslíka z iného prvku. Nasledujúce informácie opisujú, ako bežná elektrofilná substitúcia reaguje s pyridínom.

Priama nitridácia pyridínu si vyžaduje určité drsné podmienky a vo všeobecnosti má len malé výnosy. Reakcia oxidu dusného s pyridínom v prítomnosti sodíka môže viesť k tvorbe 3-nitropyridínu. Deriváty pyridínu je možné získať nitráciou nitróniumtetrafluórborátu (NO2BF4) vyberaním dusíkového atómu stericky a elektronicky. Syntéza dvoch zlúčenín 6-dibrómpyridínu môže mať za následok vznik 3-nitropyridínu po odstránení atómov brómu.

Priama nitrácia sa považuje za pohodlnejšiu ako priama sulfonácia pyridínu. Varením pyridínu pri teplote 320 ° C môže vzniknúť kyselina pyridín-3-sulfónová rýchlejšie ako vriaca kyselina sírová pri rovnakých teplotách. Pridanie sírneho prvku k atómu dusíka sa môže získať reakciou skupiny SO3 v prítomnosti síranu ortutnatého (II), ktorý pôsobí ako katalyzátor.

Priama chlorácia a bromácia môžu naďalej pretrvávať na rozdiel od nitrácie a sulfonácie. 3-brómpyridín sa môže získať reakciou molekulárneho brómu v kyseline sírovej pri 130 ° C s pyridínom. Po chlorácii môže byť výsledok 3-chlórpyridínu nízky v prítomnosti chloridu hlinitého, ktorý pôsobí ako katalyzátor pri 100 ° C. Priama reakcia halogénu a paládia (II) môže mať za následok ako 2-brómpyridín, tak 2-chlórpyridín.

Aplikácie pyridínu

Jednou zo surovín, ktoré sú pre chemické továrne veľmi dôležité, je pyridín. V spoločnosti 1989 celková výroba pyridínu na celom svete bola 26K ton. Od 1999 sa 11 z najväčších výrobných závodov s produkciou pyridínu nachádzalo v Európe. Hlavnými výrobcami pyridínu boli Koei Chemical, Imperial Chemical Industries a Evonik Industries.

V počiatočných časoch 2000 sa produkcia pyridínu zvýšila o vysokú maržu. Napríklad samotná pevninská Čína zasiahla ročnú výrobnú kapacitu 30,000 ton. Dnes spoločný podnik medzi USA a Čínou má za následok najvyššiu produkciu pyridínu na svete.

Pesticídy

Pyridín sa používa predovšetkým ako prekurzor dvoch herbicídov diquat a paraquat. Pri príprave fungicídov na báze pyrithionu sa ako zásaditá zlúčenina použije pyridín.

Reakcia medzi Zincke a pyridínom vedie k vzniku dvoch zlúčenín - laurylpyridínium a cetylpyridínium. Vďaka svojim antiseptickým vlastnostiam sa dve zlúčeniny pridávajú do výrobkov na zubnú a orálnu starostlivosť.

Útok alkylačného činidla na pyridín vedie k tomu, že N-alkylpyridíniové soli, ako napríklad cetylpyridíniumchlorid.

Syntéza parakvátu

Solventný

Ďalšia aplikácia, v ktorej sa používa pyridín, je v Knoevenagelových kondenzáciách, pričom sa používa ako nízko reaktívne, polárne a zásadité rozpúšťadlo. Pyridín je obzvlášť ideálny na dehalogenáciu, kde slúži ako báza eliminačnej reakcie, zatiaľ čo väzba výsledného halogenovodíka za vzniku pyridíniovej soli.

Pri acyláciách a esterifikáciách aktivuje pyridín anhydridy alebo halogenidy karboxylových kyselín. Ešte aktívnejšie v týchto reakciách sú 4- (1-pyrolidinyl) pyridín a 4-dimetylaminopyridín (DMAP), čo sú deriváty pyridínu. Pri kondenzačných reakciách sa typicky používa pyridín ako báza.

Tvorba pyridínium elimináciou reakciou s pyridínom

Pyridín je tiež dôležitou surovinou v textilnom priemysle. Okrem toho, že sa používa ako rozpúšťadlo pri výrobe gumy a farbív, používa sa aj na zvýšenie kapacity siete bavlny.

US Food and Drug Administration schvaľuje pridanie pyridínu v malých množstvách do potravín, aby im poskytla horkú chuť.

V roztokoch je prahová hodnota detekcie pyridínu okolo 1-3 mmol-1 (79-237 mg · L-1). Ako báza sa pyridín môže použiť ako činidlo Karl Fischera. Avšak imidazol sa zvyčajne používa ako náhrada pyridínu, pretože (imidazol) má príjemný zápach.

Prekurzor pre piperidín

Pyridínová hydrogenácia s katalyzátorom na báze ruténia, kobaltu alebo niklu pri vysokých teplotách vedie k produkcii piperidínu. Ide o základný dusíkatý heterocykl, ktorý je dôležitým syntetickým stavebným kameňom.

Špeciálne reagencie založené na pyridíne

V spoločnosti 1975 vytvorili William Suggs a James Corey pyridíniumchlórchromát. Aplikuje sa na oxidáciu sekundárnych alkoholov na ketóny a primárne alkoholy na aldehydy. Pyridíniumchlórchromát sa obyčajne získa, keď sa k roztoku koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a kyseliny chrómovej pridá pyridín.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3cl]

S chromylchloridom (CrO2Cl2), ktoré sú karcinogénne, sa muselo nájsť alternatívna cesta. Jedným z nich je použitie pyridíniumchloridu na spracovanie oxidu chrómového (VI).

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3cl]

Sarridové činidlo (komplex oxidu chrómového (VI) s pyridínovým heterocyklom v pyridíne), pyridíniumchlórchromát (PCC), Cornforthovo činidlo (pyridíniumdichromát, PDC) a Collinsovo činidlo (komplex oxidu chrómového s pyridínom heterocyklus v dichlórmetáne) sú porovnateľné chrómpyridínové zlúčeniny. Aplikujú sa tiež na oxidáciu, ako je napríklad konverzia sekundárnych a primárnych alkoholov na ketóny.

Reagencie Sarret a Collins nie sú len ťažko pripraviteľné, ale sú tiež nebezpečné. Sú hygroskopické a sú náchylné k vznieteniu počas procesu prípravy. V dôsledku toho sa odporúča použitie PDC a PCC. Zatiaľ čo tieto dve činidlá boli silne použité v prípravkoch 70 a 80, v súčasnosti sa zriedkavo používajú kvôli ich toxicite a potvrdenej karcinogenite.

Štruktúra katalyzátora Crabtree

V koordinačnej chémii sa pyridín značne používa ako ligand. Je to derivát, rovnako ako jeho derivát 2,2'-bipyridín, obsahujúci 2 pyridínové molekuly viazané jednoduchou väzbou a terpyridín, molekula 3 pyridínových kruhov spojených dohromady.

Silnejšia Lewisova báza sa môže použiť ako náhrada za pyridínový ligand, ktorý je súčasťou kovového komplexu. Táto charakteristika sa využíva pri katalýze polymerizačných a hydrogenačných reakcií použitím napríklad katalyzátora Carabtree. Pyridínový lingard, ktorý je počas reakcie nahradený, sa obnoví po jeho dokončení.

Referencie

Nomenklatúra organickej chémie: odporúčania IUPAC a preferované názvy 2013 (modrá kniha), Cambridge: Kráľovská spoločnosť chemie. 2014. p. 141.

Anderson, T. (1851). "Výrobky sušenej destilácie živočíšnych látok". Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Pyridín". V Paquette, L. Encyklopédia reakčných činidiel pre organickú syntézu. e-EROS (Encyklopédia reakčných činidiel pre organickú syntézu), New York: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Angewandte homogene Katalyse, Weinheim: Wiley-VCH. p. 722.